Il débute sa carrière artistique à l'Université de l'Arizona où il étudie les sciences politiques tout en étant joueur de tuba dans l'orchestre universitaire. Puis il s'inscrit à l'American Academy of Dramatic Arts où il fait ses débuts d'acteur dans des One man show.
Il est révélé au grand public grâce au film Retour vers le futur (1985) dans le rôle du "méchant" Biff Tannen. Il reprendra ce rôle dans les deux autres films de la trilogie, interprétant non seulement Biff Tannen mais aussi son petit-fils Griff (en 2015) et son arrière-grand-père Buford (en 1885).
Par la suite, il est apparu dans les jeux vidéo Wing Commander sur CD-ROM, aux côtes de Mark Hamill, et a prêté sa voix pour de nombreux dessins animés.
Il est également peintre (ses toiles sont souvent des reproductions de jouets ou jeux pour enfants) et photographe (ses clichés sont exposés au California Museum of Photography).
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